Segundo a História oral, o primeiro povoado de Paraty teria surgido na passagem da missão comandada por Martim Afonso de Souza em 1531, quando foi fundado o primeiro povoado e a Capela de São Roque, dando origem ao Povoado de São Roque no local hoje conhecido como Morro da Vila Velha.

Esta história acabou sendo aceita hoje como história oficial da cidade de Paraty, apesar de não haver nenhum documento que comprove tais fatos.

Baseado em seus estudos, o historiador Edelweiss Campos do Amaral afirma que o florescente povoado de São Roque teria surgido em 16 de Agosto de 1630, quando chegou na região o procurador da Condessa de Vimieiro D. Mariana de Souza Guerra, o Sr. João Pimenta de Carvalho. Fundou no alto do Morro a Capela de São Roque. João Pimenta aportou na Ponta da Defesa, hoje chamada de Ponta do Forte. Achou o morro com condições propícias para fundar o novo povoado, pois o local era perfeito para se defender de possíveis ataques, a visão era ótima para todos os lados e havia água e comida bem próximos do local onde o povoado se instalou.

D. Maria Jacome de Melo recebe em 4 de outubro de 1630 uma grande porção de terras e em 1646 doa parte destas terras para a construção da nova Vila, hoje conhecida como Centro Histórico. Para isso, exigiu que fosse construída uma Igreja em honra a N.S. dos Remédios e que os índios gouramimins não fossem molestados. Doou ainda as terras para construção da Matriz e para o Cemitério da Freguesia, com um belo Jardim, onde hoje fica a Praça da Matriz. A primeira Igreja durou até o ano de 1668, quando foi derrubada para dar lugar a outra maior em pedra e cal. A atual Matriz data de 1787, sendo terminada em 1863.

Prédios Antigos:
A primeira Casa de Câmara e Cadeia funcionou na Rua da Cadeia (provavelmente em 1722) em prédio demolido em 1863 , onde hoje se localiza o sobrado do Sr. Júlio (Solar dos Gerânios), frente a praça da Matriz (em meus estudos já encontrei referência de uma mais antiga por volta de 1702, na mesma rua). A segunda ficava na rua da Matriz e funcionou até meados do Século XIX. Em 1864 a Câmara mudou-se para o atual prédio em contrato de aluguel, o comprando em 1908, um Prédio misto de séculos XVIII e XIX. Com a criação da Prefeitura, o mesmo prédio acolheu então a nova instituição já no século XX.

Casa da Cadeia, antigo Quartel do Forte Patitiba (início do Século XVIII).

Casa da Cultura, prédio de 1754 construído para ser um armazém do porto comercial.

Igreja N. S. do Rosário e São Benedito –  1725

Igreja Santa Rita – 1722

Igreja Nossa Senhora das Dores  – 1800

Igreja da Matriz – 1787

Sobrado dos Bonecos – século XIX
Segundo a UNESCO, Paraty tem hoje o mais significativo complexo arquitetônico dos séculos XVIII e XIX, tendo sido tombado em 1966 pelo Patrimônio Histórico Nacional.